現在、社保加入を前提にお話します。 社保の資格は退職日の翌日に喪失、喪失日の月の前月まで加入期間としてカウントされ保険料も払います。 ①2/28退職→3/1喪失→ 2月まで加入、支払い ②2/27退職→2/28喪失→ 1月まで加入、支払い 会社は負担の少ない②のほうがメリットがあるでしょうね。 あなたの負担は退職後、国保、国年に加入する場合等、各種状況によって異なりますので一概には言えません。 しかし、将来の年金のことを考えれば、①の方がメリットがあると思いますよ。