こんにちは。まずはこの文の全体の文構造からみていきます。この文の主語はanother〜ADHD 、述語動詞はis、that〜senseまでが補語になっています。主語の訳は「ADHDが別の側面に影響するということ」になります。（of〜：〜がの意味になります。主格のofと呼ばれます。）that以下の訳は翻訳機の訳はwith以下が変ですね。投稿者様の訳の方が妥当かとおもいます。ここでは文構造に基づいて訳していきます。that〜senseは従属接続詞thatに導かれる名詞節で訳は「〜ということ」です。この名詞節の中にifに導かれる副詞節が入っていて、投稿者様はそこに気づいておられます。if〜placesまでがif節になり、訳は「もしそのデートが3回の思いがけない場所への寄り道があり、少なくとも4時間（翻訳機はこれを4時間以上と訳しています。）続かなければ（withの訳は〜と共に・〜があり等のくっついてくるイメージですね）」になります。that don’t make senseのthatは主語の「ADHDが別の側面に影響するということ」を指していて、訳は「それは筋が通らない」になります。よって補語の訳全体をみてみると「もしそのデートが3回の思いがけない場所への寄り道があり、少なくとも4時間続かなければ、それは筋が通らない」になります。よって、この文全体の訳は「また、ADHDが別の側面に影響するということはもしそのデートが3回の思いがけない場所への寄り道があり、少なくとも4時間続かなければ、それは筋が通らないということである。」になります。また、上記した通りwithは一般的な用法であると思います。この文章の前後の文脈がわかりませんが、デート中に3回もいきなり場所を変更し、それが4時間続いて初めてADHDと言えるという事なんでしょうかね。 参考にしてみてください。