健康保険については、 ・保険料は、月末日に加入中の(有効な)制度で、ひと月分が発生する の原則で考えれば良いです。 質問者さんのケースでは、 ・４月末日に発生した国民健康保険を、市町村に払う ・５月末日に発生した健康保険を、給料から引かれる（以降も同じ） -- 住民税(=市県民税）は、就職先の月給からは、天引きされません。 住民税の天引きは、その職場に来年6月まで勤続した場合のみに、来年6月の月給から始まります。 と言うのも、住民税額は市が計算し、職場に指示してこそ引けます。5/25の就職先には、市が指示しません。 「来年６月から始まる」とは、年末まで勤続した社員に限り、来年１月に職場が市に「給与支払報告書」を提出するからです。それを基に算定した住民税を、来年６月から引くように、市が職場に指示書を送ります。 なお、 ごく一部の市は、「新入社員が出たらすぐ報告しなさい！」って職場にプレッシャーをかけてるようです。その市に住んでるなら、今年中に市が職場に住民税の指示を送る可能性はあります。その場合、納付書は撤回されますので、両方で払うなんて起き得ません。