有機化合物の問題で良くわかりません

有機化合物の問題で良くわかりません アルデヒド基もしくはケトン基をもち分子式がC5H10Oであらわされる化合物のうち ①還元して脱水すると幾何異性体を生じる化合物 ②還元すると不斉炭素原子を新たに生じる化合物 が分かりません。 お願いします

補足

①と②は別の問題です。分かりにくくてすみません。 回答を見たのですが、お二人とも不斉炭素を生じる構造や幾何異性体をすぐに見つけているように感じたのですが、見つけ方というものはあるのでしょうか?それとも、一個一個考えていくしかないのですか?

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Cが5なので、1の条件を考えると、幾何異性体が生じる構造は、C-C-C=C-C これに水を付加させると、CH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3 これは不斉炭素原子をもちます。 酸化すると、CH3-CH2-CH2-C(=0)-CH3となります。 これはC5H10O CH3-CH2-CH2-C(=0)-CH3を還元したらCH3-CH2-CH2-CH(OH)-CH3になり2を満たし、酸化したらC-C-C=C-Cの構造を持つ化合物は出来ます。つまり1を満たします。(補足:ザイチェフ則よりこちらが主生成物) よって求めるのはCH3-CH2-CH2-C(=0)-CH3 みにくくなってしまいましたが自分で構造式をかいて確かめてみてください。 追記: 質問文を改めてよく読んでみましたが、mediezzzさんの言うとおり別の問題なようなきがしました。失礼。 一応回答は消さないで残して起きます。

その他の回答(1件)

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1と2は別の問題ですよね? 先の回答者さんの示した2-ペンタノン(メチルプロピルケトン)は両方を満たしますが。 1、幾何異性が生じるのは2-ペンテン。脱水して2-ペンテンになるのは2-ペンタノールか3-ペンタノールなので、2-ペンタノンか、3-ペンタノン 2、不斉炭素があるペンタノールを考えると、2-ペンタノール、3-メチル-2-ブタノール(番号逆かも) なので、元の物質は2-ペンタノンか、3-メチル-2-ブタノン(メチルイソプロピルケトン)が考えられると思います。 >補足 幾何異性について =C< の2つが異なっていないとだめなので、=CH2と=C-(CH3)2 はだめ =CH2 がだめなので、最小単位は CH3-CH=CH-CH3 で、 Cが1個足りないので端につけるだけです。 足りない1個を二重結合のところにつけると=C-(CH3)2になるのでだめです。 ふせい炭素について ケトン還元のヒントがあるので、ふせい部分はR-CH(OH)-R'しかありません。 後はRとR'が同じにならないように足りない4つのCを分配します。 2-2で分配するとRとR'が同じになってふせいになりません。 なので、1-3に分配することになり、CH3-CHOH-C3H7までわかります。 C3H7は異性体が2つあるので、・・・となります。 パズル気分でといてるので説明しづらいですが、無駄が出るパターンを覚えて総当りです。