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有機化学が理解できる方、おられますか? シクロヘキセンへの臭素付加反応につ...

nan********さん

2011/1/1322:24:44

有機化学が理解できる方、おられますか?

シクロヘキセンへの臭素付加反応について予想される中間体と生成物の構造式を立体構造が分かるように示してください。よろしくお願いします

ちなみに下の回答では間違いでした。何が違うんでしょうか?

補足失礼しました。反応物はシクロヘキセンです。教科書で調べてやりましたが・・・・・

シクロヘキセン,中間体,臭素付加反応,生成物,カルボカチオン,有機化学,臭素

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ベストアンサーに選ばれた回答

自明解さん

編集あり2011/1/1323:15:30

図で説明するとわかりやすいと思うので図で説明します。
まず、シクロへキセンなので二重結合が一ヶ所存在します。その時点で間違っています。
あなたのお書きになられたシクロへキセンはヘキセンではなく、ヘキサンです。

ちょっと図が見にくいかもしれませんが、お役に立てれば幸いです。

ちなみに、参考文献はマクマリー有機化学概説第5版です。
私は理工学出身で、有機を専攻しました。

図で説明するとわかりやすいと思うので図で説明します。...

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rin********さん

2011/1/1322:56:56

アルケンへの臭素の付加では、二重結合が三員環のブロモニウムイオンを経てアンチ付加でtrans体のジブロモ化合物となります。
1.ます臭素分子がシクロヘキセンの二重結合に接近して、鎖体を形成します。
2.次に二重結合にBr+が付加して3員環のブロモニウムイオンになる。
3.Br+付加した方と反対側からBr-が付加する。
3ゆえにトランス体になります。なので生成物はtrans-1.2-ジブロモシクロヘキサン

図は下記の臭素の付加参照(手抜きですみません)
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E6%B1%82%E9%9B%BB%E5%AD%90%E5%89%A4

app********さん

編集あり2011/1/1322:55:40

先ほど同じような質問に回答しました。

まず、出発物質がシクロヘキサンになっています。
質問者様の図では、途中でカルボカチオンが中間体として書かれていますが、この反応ではカルボカチオンは生成しません。

仮に、カルボカチオンを経由するなら、カルボカチオンは平面構造であるので、上と下のどちらからも攻撃が起こり、トランス体だけでなくシス体も同時に生成します。

この反応では立体は完全にトランスに制御されている事から、質問者様の反応機構が適切でないということが説明されます。

補足を受けまして
「教科書で調べた」ということですが、教科書に質問者様が書かれた中間体の構造式が書かれているのならば、その教科書は明らかに間違いです。単に「調べて、自分なりに回答した」というのならば、質問者様の調べた所が、該当箇所ではなかったのかと思います。

私は仕事上の都合で、過去にソロモン、マクマリー、ウォーレン、ブルース、パインなどを含めて 10 冊近くの有機化学の本を読みましたが、全て反応機構は同じで、「環状ブロモニウムイオン」を中間体とする機構でしたよ。

もう一度、調べてみる事をおすすめします。

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