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サリチル酸メチルの合成についての質問です。 1) 渇いた試験管にサリチル...

glo********さん

2011/10/2903:25:07

サリチル酸メチルの合成についての質問です。


1) 渇いた試験管にサリチル酸1.0gをはかり取り、メタノール3mlを加え、よく溶かす。 これに濃硫酸2~3滴を加え、さらに沸騰石を2~3個入れ、よく振り混ぜながら穏やかに数分加熱する。

2) 加熱した1)の試験管が冷めたら、内容物を100mlビーカーに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を50ml入れたものの中に少しずつ注ぎ入れる。


このときに、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の中に反応物を注ぎ入れるのは何でですか?


教えて下さい!


よろしくお願いします!!


お礼のコインは500枚です^^

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ベストアンサーに選ばれた回答

nya********さん

2011/10/2903:34:33

サリチル酸メチルの合成反応では,サリチル酸とサリチル酸メチルの平衡状態になりますので,試験管中には両方存在していると考えられます。
ここに炭酸水素ナトリウムを加えると,未反応のサリチル酸にはカルボキシ基(炭酸より強い酸性)がありますので,炭酸水素ナトリウムからナトリウムイオンを奪ってきて,サリチル酸ナトリウムとなり,水に溶解します。

それに対し,サリチル酸メチルはエステル化によってカルボキシ基を失っているので,炭酸水素ナトリウムとは反応せず,そのまま水に難溶性の油状物質として,分離することができます。

質問した人からのコメント

2011/10/29 16:25:15

降参 わかりやすい回答ありがとうございます!!助かりました^^

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