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大学院入試で化学の問題があって、

bum********さん

2012/7/1817:46:29

大学院入試で化学の問題があって、

C6H5-NH2(アニリン)、C6H5-CONH2、C6H5-COCH2-NH2の塩基性度の高い順番は、
C6H5-NH2(アニリン)>C6H5-COCH2-NH2>C6H5-CONH2であってますか。
また、この理由を教えた下さい。

よろしく御願いします。

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ベストアンサーに選ばれた回答

kay********さん

2012/7/2116:03:11

C6H5-COCH2-NH2>C6H5-NH2>C6H5-CONH2 です。

C6H5-CONH2 はアミドですのでもっとも塩基性が弱いです。窒素原子の非共有電子対は共鳴により酸素側に非局在化しており、プロトン捕捉能は小さいです。
>C6H5-NH2 アニリンの窒素原子の非共有電子対はベンゼン環に非局在化できるので、やはりプロトン捕捉能はやや小さくなります。

質問した人からのコメント

2012/7/24 19:18:31

ありがとうございます!

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