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ベンゼン環の側鎖の酸化について

ama********さん

2014/1/1211:54:44

ベンゼン環の側鎖の酸化について

ベンゼン環の側鎖は過マンガン酸カリウムなどで酸化をすると、何が付いていてもカルボキシ基に変化すると習いました。

なんだかしっくりきませんでしたが、ふーん、まぁ便利なもんやなという感じで覚えていました。

ただこんな場合はどうなのでしょうか。

たとえばクレゾール。

ベンゼン環にメチル基とフェノール性の水酸基が付いた化合物ですが
これに過マンガン酸カリウムを作用させると、いずれの側鎖もカルボキシ基になってフタル酸になってしまうのでしょうか。
-CH3のメチル基が-COOHになるのは、まぁ分かる気がしますが
-OHが-COOHになるっていうのは、ぇ??って思います。

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pic********さん

2014/1/1213:21:45

ベンゼン環に直接炭素がついている場合に限ります。-OHが-COOHになるということはありません。Cはどこからやってきたのか、という話になりますね。

ベンゼン環にメチル基とフェノール性の水酸基が付いた化合物(クレゾール)ですが、メチル基だけが-COOHとなり、-OHはそのままとなります。

たとえばベンジルアルコール(ベンゼン-CH2OH)を過マンガン酸カリウムで反応させれば安息香酸(ベンゼン-COOH)に出来ます。

質問した人からのコメント

2014/1/18 22:45:14

ご丁寧にありがとうございます!とってもよく分かりました!

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