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有機化学についての質問です。 2,4-ジメチル-1、3ペンタジエンに塩化水素を反...

tak********さん

2014/7/1702:20:34

有機化学についての質問です。
2,4-ジメチル-1、3ペンタジエンに塩化水素を反応させるときのことです。

このとき中間体としてアリル型カチオンが2種類できるとのことですが、このときなぜプロトンが3位ではなく4位の炭素に攻撃するのかがわかりません。
そのとき生成するカチオンが共役を作れ、3位を攻撃したときは共役をとることができないのもわかるのですが、マルコフニコフ則に従うと3位を攻撃するのが正しいように感じます。共役の安定化のほうがマルコフニコフ則よりも優先されるのでしょうか。

1位と2位の炭素については1位にHが攻撃するのがマルコフニコフ則にも合い、かつ共鳴をとることもできるので納得できています。

もしも全く的はずれなことを述べていたらすいません。

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ベストアンサーに選ばれた回答

ara********さん

2014/7/1709:27:58

>そのとき生成するカチオンが共役を作れ、3位を攻撃したときは共役をとることができないのもわかるのですが、
それがわかっているなら、なぜ3位でも良いと考えるのでしょうか。3位がダメな理由はその一点です。マルコフニコフ則は通常、カルボカチオンの安定性で評価します。つまり、より安定な多置換カルボカチオンを生じるということですよね?しかし、カルボカチオンの安定性は、それが第何級かということだけで判断できるものではありません。たとえば、今回のご質問のように、アリルカチオンになるかならないかということは極めて重要であり、カルボカチオンが第何級であるかということよりも重要です。したがって、アリルカチオンが出来るような位置にH+がくっつくというのが原則になります。

>共役の安定化のほうがマルコフニコフ則よりも優先されるのでしょうか。
まあ、そういうことです。

質問した人からのコメント

2014/7/23 23:58:09

わかりやすい説明ありがとうございました!

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