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化合物A~Dは、シクロヘキサンの構造を含む分子式C₈H₁₆Oの化合物で、 酸素原子を含...

kun********さん

2017/1/2821:00:05

化合物A~Dは、シクロヘキサンの構造を含む分子式C₈H₁₆Oの化合物で、
酸素原子を含む共通の官能基を有している。
AとBには、同一の炭素原子に結合する2つのメチル基が存在する。Aには不斉炭素

が1つ存在するが、Bには存在しない。
Cにはエチル基が存在するが、不斉炭素をもたない。
一方、Dにはメチル基と不斉炭素が1つずつ存在する。
A~Dにそれぞれ濃硫酸を作用させると脱水反応が進行し、
いずれも分子式C₈H₁₄をもつ化合物E~Iを生成した。
AからはEのみが、BからはFのみがそれぞれ生成した。
また、CからはGとHが、DからはHとIがそれぞれ生成した。
Iをオゾン分解すると、化合物Jと常温で気体の化合物Kが生成した。

問1
A~Dに含まれる酸素原子を含む共通の官能基をもつ化合物の性質として正しいものを、
次の①~⑤の中から一つ選びなさい。

①水に溶けて強酸性を示す。
②水への溶解度は、分子量が小さいほど小さくなる。
③ナトリウムと容易に反応する。
④炭素数が同じ飽和炭化水素に比べて融点や沸点が低い。
⑤2分子で縮合してエステルを形成する。

問2
A~Hに関する記述として誤りを含むものを、次の①~⑤の中から一つ選びなさい。

①AとBをそれぞれ適当な酸化剤で酸化すると、いずれの場合もケトンが得られる。
②CとDをそれぞれ適当な酸化剤で酸化すると、一方からのみケトンが得られる。
③CとDにそれぞれヨウ素と水酸化ナトリウム水溶液を加え加熱すると、
一方からのみ黄色沈殿が生じる。
④EとFをそれぞれオゾン分解すると、いずれの生成物も銀鏡反応に陽性である。
⑤GとHをそれぞれ塩基性の過マンガン酸カリウム水溶液と低温で反応させると、
いずれも不斉炭素を1つ含む化合物を生成する。

問3
55.0gのIを用いた場合、得られるJの質量を求めよ。

問4
Kの性質または合成法として正しいものを、次の①~⑤の中から一つ選びなさい。

①1molのKに対して1molの臭素が付加反応する。
②酢酸と反応して酢酸エチルを生じる。
③メタノールの蒸気にバーナーで焼いた銅線を触れさせると生成する。
④光学異性体が存在する。
⑤還元するとエタノールが得られる。

これらの問題の解説を宜しくお願いします。

できるだけ早めにお願いします!!!

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ベストアンサーに選ばれた回答

s47********さん

2017/1/2822:16:41

問1 ③
“A~Dにそれぞれ濃硫酸を作用させると脱水反応が進行し、”から官能基は水酸基であることがわかるため。

問2 ⑤
図参照

問3 56.0g
JはC7H12O(112g/mol)でありIが1molに対して1mol生成する。

問4 ③
Kはホルムアルデヒド

問1 ③
“A~Dにそれぞれ濃硫酸を作用させると脱水反応が進行し、”から官能基は水酸基であることがわかるため。...

質問した人からのコメント

2017/1/29 19:49:46

ありがとうございます!
とても助かりましたm(_ _)m!

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