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メソ体 対称中心 について。 「一般に、分子内に2個以上の不斉炭素原子をもち...

sai********さん

2017/3/2909:35:19

メソ体 対称中心 について。


「一般に、分子内に2個以上の不斉炭素原子をもち、かつ、分子内に対象面または対称中心をもつ化合物にはメソ体が存在する。



と問題集の解説に書いてあったのですが、ここでいう「対称中心」とは何ですか?

例えば、酒石酸について、OHを同じ方向に出すと分子内に対称面ができるのでメソ体になります。一方、OHをちぐはぐに出した酒石酸は、C-Cを中心に(平面的に)回転させると同一になる、
つまり対称中心をもつのに、メソ体にはなりませんよね?

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nov********さん

編集あり2017/4/414:04:10

ここでは、対称中心というのは、三次元空間における点です。
全ての原子が、この点をはさんだ正反対の位置に移動します。
回転軸とは関係ありません。

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mar********さん

2017/3/2910:06:00

>一方、OHをちぐはぐに出した酒石酸は、C-Cを中心に(平面的に)回転させると同一になる

なりませんよ.
対称心については小学校か中学校の算数とか数学でやってると思うんですけど.そもそも立体を平面で考えるのは間違いです.

him********さん

2017/3/2909:54:17

そもそも、OHを同じ方向とか、ちぐはぐな方向と言われても、それ以外の原子団の向きも関係しますし、そんな表現でわかるわけがありません。

仮に、その、「OHを同じ方向に出」したものがメソ体であるというのであれば、その片方の不斉炭素の立体配置を逆転させたもの、たとえばOHとHを置き換えたものはメソ体ではありませんし、両方の不斉炭素の立体配置を逆転させたものはメソ体です。

対称中心というからには、点でしょう。中央のC-C結合の中間点の周りに180度回転させた時に、元の形と同じになるということです。当然ですが、そのように分子の形を議論する場合には、ここの結合を適切に回転させて、立体配座を一致させることは暗黙の了解事項です。

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