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【至急よろしくお願いします】

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ID非公開さん

2017/4/1003:24:36

【至急よろしくお願いします】

高校有機化学の問題について

分子量が74である炭素、水素、酸素だけからなる有機化合物3.7mgを燃焼管に入れて、酸化銅(Ⅱ)とともに乾燥した酸素によって完全燃焼させたところ、水が4.5mg、二酸化炭素が8.8mg生成していた。この有機化合にはA~Gの7つの構造異性体が存在する。

次の文を読み、下の問いに答えよ
(原子量:H=1 C=12 O=16)

金属ナトリウムの小片を加えると気体が発生するA、B、C、Dの群と、金属ナトリウムとは反応しないE、F、Gの2つの群に分類できた。
A、B、C、Dに硫酸酸性で二クロム酸カリウムを十分に作用させると、Aは反応しないが、Bからは中性の化合物Hが、C、Dからは酸性を示す化合物I、Jが得られた。E、Iは炭素原子が枝分かれした結合をもつが、F、Gは炭素原子が枝分かれした結合をもたない。また、Fの分子は左右対称の構造をしている。

(1)A~J(Fを除く)の示性式を答えよ。
(2)A、B、C、D、Hの名称を答えよ。
(3)A~Jの中で塩基性水溶液中でヨウ素とともに温めると黄色の沈殿が生じるものをA~Jの記号で2つ選べ。
(4)A~Jの中で光学異性体をもつものを、A~Jの記号で1つ選べ。


この問題の解答、解説をよろしくおねがいします。

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ktn2011さん

2017/4/1020:40:03

化合物中の各原子の質量は、
C:8.8×12/44=2.4 [mg]
H:4.5×2/18=0.5 [mg]
O:3.7-(2.4+0.5)=0.8 [mg]

化合物の組成式を CxHyOz とすると、
x:y:z=2.4/12:0.5/1:0.8/16=0.2:0.5:0.05=4:10:1
したがって、 組成式は C₄H₁₀O
分子量が 74 より、 分子式も C₄H₁₀O
となります。

構造異性体のうち、 金属ナトリウムと反応するのはアルコール
(A~D)、 反応しないのはエーテル(E~G)と分類できます。

(1) (2)
アルコールのうち、 二クロム酸カリウムと反応しない A は、
CH₃-C(CH₃)(OH)-CH₃ 2-メチル-2-プロパノール
中性の化合物 H が生成する B は、
CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃ 2-ブタノール
H は、
CH₃-CH₂-CO-CH₃ エチルメチルケトン
酸性を示す化合物 I は炭素原子が枝分かれした結合をもつので、
この I を生成する C は、
CH₃-CH(CH₃)-CH₂-OH 2-メチル-1-プロパノール
I は、
CH₃-CH(CH₃)-COOH
したがって、 D は、
CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH 1-ブタノール
D から生成する J は、
CH₃-CH₂-CH₂-COOH

炭素原子が枝分かれした構造をもつ E は、
CH₃-CH(CH₃)-O-CH₃
炭素原子が枝分かれした構造をもたず、左右対称の構造をしている
F は、
CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃
残りの G は、
CH₃-CH₂-CH₂-O-CH₃

(3)
ヨードホルム反応を示すのは、 CH₃-CH(OH)- 、 CH₃-CO- の
構造をもつ B、 H

(4)
光学異性体をもつのは -OH と結合した炭素が不斉炭素原子で
ある B

となります。

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質問した人からのコメント

2017/4/13 01:45:59

ご丁寧にありがとうございます、非常に助かりました!

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