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不斉炭素をRS表記法で表すときに、置換基の優先順位をつけますが ーCΞCH ーフ...

pkp********さん

2017/4/1014:45:26

不斉炭素をRS表記法で表すときに、置換基の優先順位をつけますが

ーCΞCH
ーフェニル
ーCH=CH2
ーCH(CH3)2

の優先順位を理由付きで教えてください。

よろしくお願い致します。

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ベストアンサーに選ばれた回答

kur********さん

2017/4/1016:35:11

-PH>-C≡CH>-CH=CH2>-CH(CH3)2
説明はむずかしいなあ。簡単なやつで説明する?

-CH=CH2の場合
不斉炭素に直接ついた炭素原子が結合する原子はC。これはほかのも一緒。
だから、そのCにつく3つの基の総合で決める。
二重結合は、結合のうち一つを単結合にしてのこし、のこりを接続先の原子が幽霊のようについてあると仮定する。
-CH=CH2は
-C(C)H-C(C)H2となる。
括弧がきが幽霊のニュアンスね。

よって、不斉炭素に直接ついていたCには、CとHと(C)がついていることになる。
この時点で、-PHや-C≡CHにおとることになる。三重結合も同様に単結合と幽霊×2とするため、C、(C)、(C)となる。フェニル基はシクロヘキサトリエニル基としてがんばって表現するため、C、C、(C)となる。結果、これら炭素3つ系より、優先度は低くなる。

さて、-CH=CH2は-C(C)H-C(C)H2となるから、最終段階。
不斉炭素に直接ついた炭素原子の次の原子3つの”次”を比較する。
つまり、C、H、(C)についている原子は何か。
Cは-C(C)H-C(C)H2の、右の棒の右にあるCのことだから、くっついているのはH,H,(C)。
Hは、そこから結合が伸びないので、なし
(C)も幽霊だから、そこから先の人生(?)はありません。なし
ということになります。

比較対象の-CH(CH3)2はこの段階で、H,H,Hが2つとなし1つ。なので、幽霊とはいえCがついている-CH=CH2の勝ち。

説明するとめんどくせえ。自分で書いて見ると理解できるかも。特にPH基。

質問した人からのコメント

2017/4/13 20:38:06

なるほど。確かにそれで説明がつきますね。
ありがとうございました。

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