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TLC、極性に関しての質問です。 TLC板を使って薄層クロマトグラフィーを行いまし...

ph_********さん

2017/7/1102:11:54

TLC、極性に関しての質問です。
TLC板を使って薄層クロマトグラフィーを行いました。
試料はカロテン
展開溶媒はアセトン:ヘキサン=1:100溶媒
この時Rf値がほぼ1となったため、Rf値を下げる

ために展開溶媒の比率を変えようと考えました。この時私は、Rf値が高かった→試料と親和性の高い溶媒の化合物の濃度を下げればいい→つまりヘキサンを減らせばいい!
と考えたのですが実際は真逆で、ヘキサンを増やす(アセトンを減らす)とRf値が下がりました。
これはなぜなのでしょうか?カロテンとヘキサンは非極性分子、アセトンは極性非極性双方の性質を持つ分子であると認識しています。よって、非極性分子同士カロテンとヘキサンが相互作用を示すのでは無いのでしょうか?この結果を見る限り、カロテンはヘキサンよりもアセトンと相互作用を示すように思えます。
これがカロテンでなく極性物質であれば悩むことはなかったのですが….
回答お待ちしております。

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tor********さん

2017/7/1108:59:31

シリカのクロマトはものを溶かす・溶かさないで分離しているわけではありません。
固定相(シリカゲルの表面、または吸着されている水)と、移動相(あなたの場合はアセトンーヘキサンの混合溶媒)との間で、物質がどちらに馴染みやすいかで分けるものです。考え方としては、固定相と移動相の間で無限回のぶん液操作を行っているような感じになります。
クロマトというのは移動相・固定相に物質が原子・分子レベルで溶解することが全体であって、溶けるか溶けないかで分けるクロマトというのは厳密には無いのです(それはろ過になりますね)。

で、カロテンは明らかに極性が低いですから、シリカの固定相(これは高極性)との馴染みは悪く、TLCでは移動しやすい物質です。極性基が全くありません。
アセトンを増やすと移動相の極性が上がっていくので、さらに移動しやすくなります。
つまり、Rf=1(全く吸着していない)からRfを下げてちゃんと分離分析できるようにするには、もっと移動相の極性を下げないとダメです。

コメントですが、アセトンーヘキサン1:100から極性を下げるのは難しいので(ただでさえ少ないアセトンをもっと減らすので、体積比をちゃんと取るのが困難)、アセトンを他の極性溶媒に変える方が良いと思います。酢酸エチルーヘキサン1:4くらいでやってみてはどうでしょうか。

  • 質問者

    ph_********さん

    2017/7/1203:31:04

    ご回答ありがとうございます。
    >カロテンは明らかに極性が低いですから、シリカの固定相(これは高極性)との馴染みは悪く、TLCでは移動しやすい物質です。極性基が全くありません。
    ここまではよく分かります。
    >アセトンを増やすと移動相の極性が上がっていくので、さらに移動しやすくなります。
    しかし次のこの文に繋がるのがどうしてかわかりません。
    なぜ移動相の極性があがると移動しやすくなるのでしょう?カロテンも極性分子と相互作用を持つということですか?

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質問した人からのコメント

2017/7/12 15:58:40

追加の疑問に対しても丁寧に答えていただき、本当にありがとうございました。

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nak********さん

2017/7/1105:33:23

薄層版は
順相と逆相の2種類があります。
おそらく、順相を使ったのでしょうが、
順相は極性のある固定相で
極性がある物質が吸着しやすいので
Rf値を上げるには極性の大きい溶媒を添加します。
今回の場合
Rf値を下げたいのだから、
無極性の溶媒つまり、
ヘキサンを添加します。
また、
ものを溶かすかどうかは、
極性だけの問題ではありません。
例えば、油は無極性分子の代表ですが、
ヘキサンよりアセトンのほうがよく溶けます。

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