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カルボカチオンの炭素原子はsp3混成軌道かsp2混成軌道かどちらですか?

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ID非公開さん

2017/7/2619:10:26

カルボカチオンの炭素原子はsp3混成軌道かsp2混成軌道かどちらですか?

軌道のエネルギーの視点から比較して説明していただけますか?

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tor********さん

2017/7/2620:12:01

sp2です。
カルボカチオンの炭素中心は、電子を6個しか持っていません。
6個の電子をできるだけ安定な状態に置くには、sp2混成軌道を作り、3つのsp2混成軌道に2電子ずつおさめるのが有利です。sp3よりsp2の方がs軌道成分が多いぶん、軌道エネルギーが低下します。

別の考え方もできます。
カルボカチオンではかならず空軌道が生じます。
から軌道というのは、半導体でいうホールのようなものです。ホールは正電荷をもった粒子のように扱うことができますが、我々の場合も、カルボカチオンの正電荷をあたかも陽電子のように考えてみてください。すると、これは正電荷なので、原子核(これも正電荷)から遠ざかった方がクーロン反発が減って有利です。
sp3混成軌道の場合、正電荷もsp3混成軌道に入ります(電荷が軌道に入る、というのは変ですが、上のアナロジーで考えてください)。つまり、s軌道成分に正電荷がきます。s軌道は原子核位置に分布があるので、正電荷と原子核の反発ができます。

一方、sp2混成軌道だと、2p軌道が一個余るので、ここに正電荷を入れておけば、2p軌道は原子核位置が節面なので原子核とのクーロン反発が減って有利です。

もっと違った考え方もできます。
カルボカチオンは正電荷があるため、s軌道とp軌道のエネルギー差が拡大し、中性状態にくらべ混成が不利になります。これはどういうことかというと、電荷が大きくなる=原子核位置に分布を持つ軌道(つまりs軌道)はより原子核に引きつけられる=p軌道との距離が拡大する、というかんじです。
混成が不利になるということは、できるだけ混成を減らしたくなります。sp3とsp2では、後者の方が軌道を混ぜる割合が減りますので、混成に伴うエネルギーロスを減らせます。

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nov********さん

2017/7/2620:11:03

カルボカチオンの価電子は3個

sp3混成軌道では、p性3/4の軌道が4つできるので、フント則より
sp3(↑・)(↑・)(↑・)(・・)
と埋まり、p性は9/4となる。

sp2混成軌道では、p性2/3の軌道が3つできるので、フント則より
p(・・)
sp2(↑・)(↑・)(↑・)
と埋まり、p性は2となる。

価電子のエネルギーについて、準位の高いp軌道の寄与が小さいので、sp2混成軌道の方が安定となる。

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