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立体化学のSかRか決める際、フェニル基とエチニル基ではどちらが優先度が高くなる...

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ID非公開さん

2017/8/319:21:37

立体化学のSかRか決める際、フェニル基とエチニル基ではどちらが優先度が高くなるでしょうか?いまいち炭素だけの官能基の優先度のつけ方が理解できていません。

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ベストアンサーに選ばれた回答

nov********さん

2017/8/319:54:27

フェニル基です。

優先順位を決めるとき、
フェニル基の二重結合は、

-C=C-

->

・C・C
・│・│
-C-C-

と、相手の原子がもう一つ結合していると解釈します。
これをダミー原子といい、そこから先には、水素原子も含め、何も結合していないものと考えます。

エチニル基の三重結合も同様です。

-C三C-

->

・C・C
・│・│
-C-C-
・│・│
・C・C

これに従ってフェニル基とエチニル基を比較すると、

C(CCC)
C(CCC)

C(C(CCH)C(CCH)C(---))
C(C(CCH)C(---)C(---))

となり、3個目で差が出るので、フェニル基が優先と分かります。

CIP則は複雑であり、間違える人もかなり多いようですが、それは、多重結合の展開を正しく行わずに、二重結合は2個分、三重結合は3個分、と曖昧に納得しているからです。
正しい方法は、必ず正しい答えを返します。

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質問した人からのコメント

2017/8/3 19:55:40

早い回答助かりました。ありがとうございます。

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