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下の丸どちらもアリル位だと思うのですが、なぜ、左のアリル位の水素が置換されて...

nao********さん

2017/12/318:44:12

下の丸どちらもアリル位だと思うのですが、なぜ、左のアリル位の水素が置換されているのですか? 右のものの水素が置換されることはありませんか?

また、BPOの働きなら詳しく教えていただけませんか?

アリル位,水素,丸どちら,BPO,右

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tor********さん

2017/12/319:55:32

右も置換されてもよいのだが、これはアリルラジカルへの臭素ラジカルの付加反応なので、アリルラジカルがより安定な、二級の炭素原子への付加体(つまり示されているもの)が主に生じる。
あなたがお考えのものも僅かに生じる可能性はあるが、臭素化だと、たぶんほとんどできない。ハロゲンラジカルがより高反応性な塩素化なら、位置選択性が低下するので、お考えのものがある程度生じるかもしれない。

BPOはベンゾイルパーオキシド、過酸化ベンゾイルの略で、ラジカルを発生させる試薬。このようなラジカル反応(アリル位のハロゲン化、チーグラー反応という人名反応)にもよく使うし、もっと重要な用途は、ポリエチレンのような高分子の重合開始剤。

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