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Lys、Ser、Cysで構成されるペプチドAの構造異性体の数を求める(光学異性体は区別...

shi********さん

2018/1/1923:10:57

Lys、Ser、Cysで構成されるペプチドAの構造異性体の数を求める(光学異性体は区別しない)問題です。

答えは左をN末、右をC末とすると、
Lys、Ser、Cys
Lys、Cys、Ser
Ser、Cys、Lys
Ser、Lys、Cys
Cys、Lys、Ser
Cys、Ser、Lys
の6通りと模範解答に書かれています。

Lysはアミノ基を側鎖に持つので、
側鎖のアミノ基を利用してペプチド結合を作ると、
6通りよりも多くなると思うのですが、
なぜ、側鎖でのペプチド結合を考える必要がないのでしょうか?

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tor********さん

2018/1/1923:15:36

これはおっしゃるとおりです。
リシンの側鎖でのペプチド結合形成は考えない、という但し書きがない限り、ご質問の可能性が排除できません。

ただし、一般にペプチド結合といったらアミノ酸主鎖側での結合をさすのが普通なので、とくに断り書きがないのなら、暗黙の前提としてそのように考えているのかもしれません。

とはいえ、これも薄弱なところがあって、アミノ酸には高校で出るアルファアミノ酸の他にも、ベータアミノ酸など様々なものがあり、それらから形成される結合もペプチド結合とよばれるので、ご質問の側鎖での結合は「ペプチド結合」ではない、というのもどうかな、と思います。

質問した人からのコメント

2018/1/19 23:23:07

問題に但し書きもなかったので、相談に乗っていただき助かりました。
ありがとうございました。

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