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有機化学についての質問です。

che********さん

2018/4/218:52:47

有機化学についての質問です。

1-Bromo-4-t-butylcyclohexaneのシス体(A)とトランス体(B)があり、これらにCH3OH中でNaOCH3を反応させると生成する化合物を考える問題です。

シス体の方ではSN2型の生成物(C)とE2型の反応生成物(D)、トランス体の方では(C)の異性体(E)が出来ると記載があります。

そこで、(A)から(D)を優先的に反応させるにはどうしたら良いかという問題があります。

ここで疑問が生じました。反応に使われている試薬はNaOCH3で、強塩基ですよね?この時点でE2反応(D)が優先的に起こっているのでは?と考えました。

どこが間違いなのか分からなくて困っています。ご教授お願いいたします。

補足また、(A)をメタノール中でNaOCH3を加えずに加熱するした時の反応機構を説明する、となると

加溶媒分解反応となり、メタノールが塩基として働きSN1やE1で反応は進むのでしょうか?それとも第3級ではないため、SN2やE2で反応するのでしょうか?

ご回答よろしくお願い致します。

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tor********さん

2018/4/219:21:43

そのとおりですが、「もっと」E2によせなさい、という問題です。
シンプルかつ有効と思われるのは、嵩高くSN2を起こしにくい塩基、たとえばKO-t-Buの利用、などです。

返信を取り消しますが
よろしいですか?

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質問した人からのコメント

2018/4/2 19:48:22

ありがとうございます!m(._.)m

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