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化学重要問題集からの問題です。

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ID非公開さん

2019/8/716:42:24

化学重要問題集からの問題です。

C5H8 の環式化合物Xに臭素Br2を付加すると……

この問題、最終的には不斉炭素原子があるかないかが問題なのですが、私の疑問点はそこではないので、以下省略します。

題意にあうものは何種類もありますが、いまは五角形のもののみ考えます。

解答で、臭素を付加したものとして、図の三種類が載ってます。
図でわかる通り、Brが付加する位置は、Brが
上々、上下、下上となってます。

そこで私は困りました。
なんで、下下がないのでしょうか?

上々と、下下は、まわしてしまえば同じということでしょうか?
でも、それを言ったら、上下と下上はまわせば同じになりませんか?あるいは、二番目の図を反対側から(注 向こう側から)眺めたら、三番目の図と同じではないでしょうか?

たぶん、私が根本的なところで理解できてないのだと思います。

どの点がおかしいのでしょうか?

下上,下下,臭素Br2,不斉炭素原子,C5H8,鏡像異性体,紙粘土工作

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him********さん

2019/8/716:47:39

>上々と、下下は、まわしてしまえば同じということでしょうか?
そういうことです。

>上下と下上はまわせば同じになりませんか?
なりません。
両者は互いに鏡像異性体の関係にあるので、向きを変えても重ね合わせることはできません。

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質問した人からのコメント

2019/8/12 21:10:51

みなさま、ありがとうございました。

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kur********さん

2019/8/716:50:00

>上々と、下下は、まわしてしまえば同じということでしょうか?
はい

>それを言ったら、上下と下上はまわせば同じになりませんか?
いいえ。もう少し丁寧に言えば、左上右下と左下右上は、五角形の線対称軸で回転させても同じになりません。

>あるいは、二番目の図を反対側から(注 向こう側から)眺めたら、三番目の図と同じではないでしょうか?

それは「鏡に写してみたら」と一緒の言い分では?それは同じものではありません。

zva********さん

2019/8/716:49:25

下下のやつは上上のやつと同じものだからですね。
裏返したりすると上上と下下は重なりますが、上下と下上はどうやっても重ならない鏡像異性体の関係です。
気になるなら紙粘土工作とかで実際に作って確かめましょう。紙を切り取って作ってもいいですね。

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