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【塩基性と電気陰性度】 塩基性の強い順に並べると F->Cl->Br->I- こうな...

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ID非公開さん

2019/8/719:38:08

【塩基性と電気陰性度】

塩基性の強い順に並べると
F->Cl->Br->I-
こうなるらしいのですが電気陰性度が高いほど電子を離さないので塩基性は弱くなると思いました。なぜこうなるのかご教

示ください。求核性との関連も合わせて教えていただけると幸いです。

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gue********さん

2019/8/721:28:28

共役酸を考えます。共役酸HAが強い→塩基A-は弱く、安定です。
電気陰性度が高いと電子を引き付ける、つまりH+を放しやすいので第2周期で考えると酸性度はHF>H2O>NH3→塩基性度はF-<OH-<NH2-
同様にして考えれば
HF>HCl>HBr>HIとなりそうですが、上と違うのが原子の大きさです。原子が大きいと核の周りにある電子は分散されますが、F-のように小さいと電子同士が近くて反発しあいます。反発は不安定性につながりますのでF-<Cl-<Br-<I-の順で安定で塩基性が弱い。
この安定さは電気陰性度の寄与を上回るので塩基性の強さはF->Cl->Br->I-になります。
求核性は核(+)を求める性質ですから(いろいろな要因はありますが)H+を求める力(塩基性の強さ)に相関しそうだなというのがわかります。よって溶媒和を受けずらい非プロトン性溶媒では求核性は予想通りF->Cl->Br->I-です。プロトン性溶媒では小さい原子であるほど溶媒和を受けてしまい、求核性は逆転します。

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    質問者

    ID非公開さん

    2019/8/800:36:50

    塩基性、非プロトン性溶媒での求核性までは大変よく理解できました。ありがとうございます。
    最後にもう一つだけ伺いたいのですが、プロトン性溶媒で小さい原子ほどよく溶媒和を受けるのはなぜですか?小さいほどプロトンと核が近くなって+同士反発しそう…?と思いました。

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質問した人からのコメント

2019/8/8 03:33:52

ベストアンサー選ぶの忘れるところだった!改めて、ありがとうございました。

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nip********さん

2019/8/721:47:45

先のご回答のとおりですが、ちょっと追加で、HFという酸が異様に弱い(つまり共役塩基であるF-は強塩基)、ということもあります。
HとFは大変強い結合でして、くわえて、HF自体も自分たちでの水素結合、あるいは溶媒(水など)との水素結合で強力に安定化されるため、HFは異様に弱い酸です。

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