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アルドール縮合について質問です。 p-メトキシベンゾフェノンとプロピオン酸エチ...

qqp********さん

2019/8/2417:56:00

アルドール縮合について質問です。
p-メトキシベンゾフェノンとプロピオン酸エチルにn-ブチルリチウムを加えてアルドール縮合を起こそうとしているのですが反応は上手くいかず、原料が返ってきてしまいます。ちなみに

手順は以下の通りです。

①窒素下、THF溶媒、-78℃でエステルにn-ブチルリチウムを加えた。
②その後常温に戻して一時間待った後、50℃まで加熱しp-メトキシベンゾフェノンを加えた。

ちなみに3つの当量は1当量ずつです。
この反応がいかないのは反応しにくい基質だからでしょうか?
それとも実験手順の問題でしょうか?
教えていただけるとありがたいです。

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nip********さん

2019/8/2417:59:36

原料がかえってくるというのは、ベンゾフェノンとエステルどちらもですか?

また、50度まで上げる、というのはどういう意図でしょうか。
求電子剤を入れた後で最後に念のために加熱する、というのなら分からんでもないのですが。

  • nip********さん

    2019/8/2418:05:57

    私の感覚ではいくつか気になることがあります。
    ・なぜnBuLiを使っているのか?
    エステルに求核反応はしていないか?LDAでないのはなぜか?
    ・なぜ温度をあげているのか?
    エノラートが熱分解していないのか?
    ・2番目のコメントと共通するところがあるが、アルドールタイプの付加だと、温度をあげると逆反応が進行することがあるが、そこはどうケアしているのか

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