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大学化学です 共鳴構造が酸性度にどのような影響を与えるかが分かりません。 フ...

rin********さん

2020/5/2716:23:37

大学化学です
共鳴構造が酸性度にどのような影響を与えるかが分かりません。
フェノールと酢酸どちらも共鳴構造を持つのに酸性度に差があるのは何故ですか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

非公開さん

編集あり2020/5/2717:20:12

酸性度に及ぼす因子として、共役塩基の安定化があります。これは負電荷の非局在化のことです。
その因子には以下の4つの要素があります。それを確認しましょう。
共鳴効果:共鳴構造が多く描けるほど電子は様々な箇所に居ることになり酸性度が増します。

誘起効果:電子吸引性の官能基が付くことで分子全体に負電荷を広がらせ電子を非局在化します。要はCF3-やNO2-のような電子を吸引する基があるほど酸性度は増します。

電気陰性度:電気陰性な原子の方がHとの極性が増し水素イオンを放出しやすくなります。また、その結果として共鳴構造式が多く描けることにも繋がります。例として、-OHと-CH3ではヒドロキシ基の方が水素イオンを解離しやすいです。これはOの方がCよりも電気陰性だからです。

S性:S性が高いほど酸性度は高くなります。S性とはSp混成軌道の中にあるS軌道の割合のことです。例えばSp3だとS性は1/4で、Spだと1/2です。ですので、アセチレンの方がエタンよりも酸性度が高くなったりします。

酢酸とフェノールの酸性度の違いはカルボニル基の極性にあります。これに関しては、共鳴構造式の数ではなく官能基の電気陰性の違いにあります。カルボン酸のカルボニル基の方がヒドロキシ基のOよりも電気陰性なので、水素イオンを放出しやすいのです。

  • 質問者

    rin********さん

    2020/5/2717:44:55

    分かりやすい解説ありがとうございます。これらをそれぞれ当てはめると
    共鳴効果
    酢酸イオンは2つ、フェノールは4つ書けるが酸性度の違いに関わらない
    誘電効果
    カルボニル基がある酢酸イオンの方が酸性度は増す。
    電気陰性度も同様の理由から酢酸イオンの方が酸性度が増しているといえる
    S性
    酢酸とフェノールはsp3とsp2を持つためここでの酸性度の判断は出来ない
    ということでしょうか?

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質問した人からのコメント

2020/5/28 10:39:18

ありがとうございます、非常に助かりました

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

mom********さん

2020/5/2716:28:53

共鳴構造が書けるかどうかだけでなく、電子吸引基の有無なども酸性度に影響を与える要素として考える必要はありますよね。

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