Windows側のiTunesの楽曲は iTunesで購入したものですか？ それともCD等から取り込んだものでしょうか？ 買ったものなら Mac側のos次第で操作方法が変わるのですが、Catalinaや bigsurなら apple music アプリかららしいです。 そこにiTunesで買った楽曲 取り込んだ楽曲も入ってるらしいです。 つまり Windowsで買った時のapple idで Mac又はミュージックアプリにサインインしてれば 自動同期されるはずです。 あとWindowsの楽曲がmp4というのも気になります。 mp4は動画の形式として有名です。 たしかに、mp4であるなあらmp3にしないと 読み込まないはずです。 m4aの間違えではないでしょうか？ 確認してください。 m4aやmp3の場合は ライブラリにドラックアンドドロップで読み込めたはずです。 CDから取り込んだものは おそらく自動で同期されないので Macに外付けDVDドライブを接続して 再度取り込めば楽ですね。