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高校化学です。 慣用表現は覚えたのですが、有機化合物の合名法があやふやです… ...

bik********さん

2009/5/1016:39:47

高校化学です。

慣用表現は覚えたのですが、有機化合物の合名法があやふやです…

よくまとめることができず、困っています…

まず、今、自分 には何が分からないのかよく考え、以下の画像のような例を考えてみました。

自分勝手で悪いですが、以下の画像について、どのように合名するか書いてくれませんか?

そこから自分なりにルールを見出して行こうと思います!

ちなみに、これらは僕が勝手に作ったものなので、現実には有り得ないものもあるかもしれませんが、そこんところは気にせずに…w
以下を埋めていただければ幸いです
ポイントなどがあったらお願いしますm(_ _)m

━━━━━━━━━━━━━━━
問1
(A)⇔2-メチルプロパン
(B)⇔
(C)⇔
(D)⇔

問2
(A)⇔
(B)⇔
(C)⇔
(D)⇔

問3
(A)⇔
(B)⇔
(C)⇔
(D)⇔
━━━━━━━━━━━━━━━

回答お願いしますm(_ _)

補足高校での幾何異性体は、アセチレンと臭素の反応による1,2-ジブロモエチレンと、フマル酸、マレイン酸くらいですが…
一応、問3を答えられるようにしたいです!

また、
問2(C)3,3-ジブロモ-1-プロペン ではないのですか?…①

問4(問2の二番目の炭素と結合しているHがBrに置換したとき)

(A)⇔2-ブロモ-3-エチル-ブテン
(B)⇔2,3-ジブロモ-3-エチル-ブテン
(C)⇔2,3,3-トリブロモ-プロペン
(D)⇔2,3-ジブロモ-3-クロロ-プロペン

で合ってますか?…②

メチルプロパン,有機化合物,問,ジブロモ,合名法,慣用表現,ブテン

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tor********さん

編集あり2009/5/1123:12:51

図に示されたものは全部アルケンなので
アルカンとは名前が変わってきますのでご注意を!

アルケンの命名方法として
2重結合を持ち、一番長い炭素鎖が基準となります。
一部例外を除いては2重結合が近い炭素から数えます。

例)

CH3-CH3=CH3-CH2(CH3)-CH3

4-メチル-2-ペンテン

因みにアルカンは語尾に(-ane)
アルケンは語尾に(-ene)となります。

エタン→エテン(若しくはエチレン)
プロパン→プロペン


問1
(A)⇔2-メチル-1-プロペン
(B)⇔2-ブロモ-1-プロペン
(C)⇔1,1-ジブロモエチレン(エテン)(数字はなるべく小さくできるように。)
(D)⇔1-ブロモ-1-クロロエチレン(ブロモ(Bromo)とクロロ(Chloro)はアルファベット順です。)

~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
(追加)
問2は炭素からの手の数が足りない部分がありますねw
因みに「問2」のBとDは「鏡像異性体」もありますのでご注意を!!!

~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~

問2
(A)⇔3-メチル-1ブテン
(B)⇔3-ブロモ-1-ブテン
(C)⇔3,3-ジブロモ-1-プロペン ←ご指摘通りです。
(D)⇔3-ブロモ-3-クロロ-1-プロペン

問3
(追記致します)~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~
シス、トランスは主鎖の名前の前に付けましょう。
(A)⇔トランス-2-ブテン
(B)⇔1-ブロモ-トランス-1-プロペン
(C)⇔1,2-ジブロモ-トランス-エチレン
(D)⇔1-ブロモ-2-クロロ-トランス-エチレン

問3のパターン以外にHがClだったり、Brだったりアルキル基だったりするのもあるのですが
高度な命名法(大学レベル)になりますので、ここはひとまず問3のパターンでシストランスを
覚えたほうがよろしいと思います。

問4
申し訳ありませんが正解はありませんでした・・・。
こちらは指摘付きで解答致します。
ポイント1 : 2重結合がどこにあるかわかりません。(全てに該当)
ポイント2 : 主鎖と置換基がかぶっていませんか?もしくは置換基の勘違い(A、Bに該当)

よって
(A)⇔2-ブロモ-3-メチル-1-ブテン
(B)⇔2,3-ジブロモ-1-ブテン
(C)⇔2,3,3-トリブロモ-1-プロペン
(D)⇔2,3-ジブロモ-3-クロロ-1-プロペン

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