上の文を読ませていただいた感じでは、質問者様はあまりJPOPを聞いたり歌ったりすることがないのではないかと思います。（間違っていたら申し訳ありません…） 私もボカロは好きなのですが、巷で流行っている曲や、JPOP、K-POPにとてつもなく弱いです。Jに関しては好きなアーティストさんは聞いてますけど、流行ってるだけの曲は自分から聞きに行くこと自体あまりないですし、Kに関しては知識皆無の人間です。 質問者様がもし私と同じような状況に置かれているのであれば、無理に相手の方に合わせる必要は無いと思います。 自分語りになってしまい申し訳ないですが、私自身ボカロをあまり知らない友達とカラオケに行く時は、結構有名なボカロ（DECO*27さんやピノキオピーさんなど）や、アニソン、米津玄師さんなどの楽曲を歌っています。 ボカロに関してはマイナーな曲（あまり知られてないもの）を入れて、｢こういう曲あるんだけど、めっちゃ好きなんだよね〜｣と、友達にひとこと添えて歌っています。過去にはそこからボカロにハマってくれる友達もいました。 たしかに、歌う曲がボカロばかりになってしまうと、あまり相手の方と打ち解けられないかもしれませんが、適度に入れる感じにすると、逆に興味を持ってくれたり、トークを広げられるかもしれません。 これは質問者様にも共通することで、もし相手の方が質問者様の知らない曲を歌っているときにも、質問者様側が｢いい曲だね｣と言ったり、合いの手を入れたりなどすることで、楽しいカラオケになると思います。 頑張って下さい。応援してます！ 長文失礼しました。