化学Ⅰ(有機化学 アルコール)教えてください

化学Ⅰ(有機化学 アルコール)教えてください 化学Ⅰ(有機化学)で解説がわからない問題があります 分子式がC4H10Oで示される化合物には、アルコール類とエーテル類がある。 アルコール類には、4種類の異性体(A)~(D)が考えられる。ただし、光学異性体は考慮に入れていない 化合物E Fは化合物A~Dから得られたアルカンである。 (a)~(e)の記述により、化合物(A)~(F)の構造を推定し書け (a)Aはニクロム酸カリウムにより酸化されにくい (b)B C Dをニクロム酸カリウムで酸化すると、いずれからも分子式C4H8Oの化合物が得られる (c)Cはヨードホルム反応を示す (d)AとBを脱水しアルケンにした後、水素を付加させると、いずれからも同一のアルカンE(分子式C4H10)が得られる (e)CとDを脱水しアルケンにした後、水素を付加させると、いずれかれも同一のアルカンF(分子式C4H10)が得られる。 ただし、EとFとは異性体の関係にある Aは強酸化剤で酸化されないので 2-メチルー2-プロパノール Cはヨードホルム反応より2-ブタノール までわかるのですが BDEFがわかりません 誰か解説お願いします

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そこまでわかっているなら、後もう少しです。 Aの2-メチル-2-プロパノールを脱水すると、-OHと「OHがついている炭素の隣の炭素についている-H」がとれます。 すると、Aは(2-)メチルプロペンになります。2-は書かなくてよいのですが、わかりやすくするため解説に書き加えておきます。 Cの2-ブタノールも同様に脱水してやると、1-ブテンができます。 2-ブテンも理論上はできますがザイツェフ則に従い、できません。 BとDの候補は、C4H10Oで考えられる残り2つのアルコールで、 2-メチル-1-プロパノールと、1-ブタノールになります。 これらをそれぞれ脱水してやると 2-メチル-1-プロパノールからは(2-)メチルプロペンができ、 1-ブタノールからは、1-ブテンができます。 これで、BDEFがご理解いただけると思います。

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ThanksImg質問者からのお礼コメント

丁寧にありがとうございます

お礼日時:2010/5/1 20:41

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AとB、CとDはそれぞれ脱水しアルケンにした後、水素を付加させると、そtれぞれ同一のアルカンになり、かつEとFが異性体のかんけいであることからAとB、CとDはそれぞれ同一の炭素骨格があることが分かります。 Aと同じ炭素骨格で、かつアルコールですからアルコールの位置が違う異性体2-メチルー1-プロパノール。 同様にDは1-ブタノール。 なおEは2-メチルプロパン。Fはノーマルブタン。