NHLの公式サイトのShopでグッズを購入したいのですが、何回試しても私の住所には送...

基本的に公式サイトのショップはインターナショナルシッピング（国際流通）を適用していません。
友人に聞いたところ、日本でも米軍基地内は米国扱いなので利用できるという噂もあります。

解決策ですが、何を買いたいのでしょうか。
アパレルであれば公式サイトでなくてもインターナショナルシッピングをしているアメリカのショップはあります。
有名なところではhockey monkeyとかhockey giantですね。
検索してみてください。
自分は現役ホッケー選手なんでこれらのショップを利用するのは主に防具やスティックなどですが
ＮＨＬグッズも売っています。
ただし、その多くは送料がアホみたいに高額になるのが欠点です。
例えば40000円の防具に対して送料が30000円というのも珍しくありません。
税関を通すため、その他税金も取られます（受け取りのときに着払いのように払わせられます）。

国内であれば京都のサーティーンスポーツや栃木のグレートスケートが有名ですね。
どちらも基本的に競技をやっている人の防具専門店ですがアパレルも扱っています。