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有機化学の質問です 酢酸ビニルの 炭素同士が 二重結合している 炭素に酢...

ryo********さん

2010/10/715:33:28

有機化学の質問です

酢酸ビニルの

炭素同士が
二重結合している
炭素に酢酸がついてる
ところの話なんですが

酢酸はなぜ
-O-C(=O)-CH3
の順番なんですか?
-C(=O)-OCH3

の順番はダメですか?

問題であったのですが
なにか理由があるんですか?

ちなみに(=O)は
炭素原子の下に
くっついているという
意味です

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ベストアンサーに選ばれた回答

2010/10/716:45:08

酢酸ビニルの構造は
酢酸とビニルアルコールからなるエステルの構造になっています。
(ちなみに、これは、酢酸ビニルが、酢酸とビニルアルコールから生成されるという意味ではありません)

酢酸は、
CH3-C(=O)-OH
反対から書くと
HO-C(=O)-CH3

エステルになるときは
-OHを失い、
アセチル基になりますので
CH3-C(=O)-
反対から書くと
-C(=O)-CH3

この構造を内部に持たないといけないので、
ビニル基をR-とすると
酢酸ビニルは、
CH3-C(=O)-O-R
反対から書くと
R-O-C(=O)-CH3
のどちらかになります。


R-C(=O)-O-CH3
だと、
R-COOHとCH3OH(メタノール)
のエステルということになり、全く別の物質になってしまいます。

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ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

がー さん

2010/10/716:34:32

簡潔に言えば、酢酸のHが水酸基と結びついて脱水して結びつくからでしょう。
ですから,
-O-C(=O)-CH3
の順番になります。
もし
-C(=O)-OCH3
ならば、エーテルの構造になってしまうので、こちらは不適切かと思われます。
ちょっとわかりにくいかもしれませんが…。

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