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高校化学で習うような範囲で、 水に溶ける、有機化合物って エタノール、アセ...

sat********さん

2011/2/1500:49:33

高校化学で習うような範囲で、

水に溶ける、有機化合物って
エタノール、アセトン、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、

他に何が有りますか?ベンゼン環が付いたものって水に溶けるものってありましたか???

補足サリチル酸とかクレゾールとか安息香酸とか
ベンゼン環に結合した-COOHとか-OHを、塩基で-COONa、-ONaにしないと疎水性のベンゼン環がでかいせいで、水に溶けない、溶けにくいんじゃありませんでしたかね…

HClとアニリンを中和したアニリン塩酸塩は溶けそうな感じですけど…

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ベストアンサーに選ばれた回答

kur********さん

編集あり2011/2/1504:23:03

質問者さんはかなり深いところまで勉強されているみたいですね。
芳香族化合物では、カルボシキル基や水酸基のような親水基を持っていても、ベンゼン還の疎水性の影響>親水基の影響となるため、わずかな量しか水に溶けないことになります。なので、芳香族カルボン酸や芳香族アミン(例:アニリン)やフェノール類を水に溶けやすいようにするためには、中和して塩にしてあげる必要があります。(よく分離実験で用いる手法ですね)

また、水に溶ける有機化合物について
アルコールではプロパノール(炭素数3)までは水に溶けやすいですが、ブタノール(炭素数4)からは疎水基の影響が大きくなるため急激に水に溶けにくくなります。カルボン酸やアルデヒドについても同様なことが言えますね(炭素数4あたりから溶けにくくなります)。

あと、厳密には化学2の範囲になるのですが、単糖類(グルコースやフルクトース)や二糖類(マルトースやショ糖)も水にかなり溶けやすいですね。これらが水に溶けやすいのは、親水性を示す多数の水酸基が分子内に存在しているためです。

(2/15 4:22追記)
また、アミノ酸についても水中では双性イオンを形成するため、水に溶けやすくなりますね。

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kgb********さん

2011/2/1501:44:22

ベンゼン環なら、サリチル酸とかクレゾールとか安息香酸、アニリン塩酸塩・・・
出していけば沢山ありますよ。

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