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安息香酸の共鳴構造について

yuu********さん

2011/6/1400:23:01

安息香酸の共鳴構造について

安息香酸とフェノールの酸性度を比較するため共役塩基の安定性(共鳴構造の数)を議論しようと思っています。安息香酸のカルボキシル基の酸素原子からプロトンを引き抜くとCOO^-となり、負電荷が他方の酸素原子上に非局在化することは分かりました。この負電荷はベンゼン環にも非局在化すると思うのですが電子移動がよくわかりません。分かる方おられましたら解説お願いします。

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mul********さん

編集あり2011/6/1401:10:12

安息香酸の共役塩基(-COO⁻)の負電荷は、他方の酸素原子と非局在化する事はできますが、ベンゼン環には非局在化する事はできません。ベンゼン環に負電荷が乗った共鳴構造を書こうとしても、書けないはずです。

安息香酸とフェノールの酸性度を比較する上で、共役塩基の安定性を考慮するのは間違っていませんが、共役塩基の安定性は共鳴構造の数だけで決まっている訳ではありません。共役塩基の負電荷が乗っている原子の電気陰性度も考慮する必要があります。

フェノールの共役塩基(フェノキシドイオン)の負電荷はベンゼン環にも非局在化する事はできますが、ベンゼン環に非局在化した負電荷は炭素原子上に乗ることになります。炭素原子は電気陰性度が小さく、負電荷が乗った状態(カルボアニオン)はあまり安定とは言えません。

一方、安息香酸の共役塩基(-COO⁻)の負電荷は、2箇所の酸素原子上に非局在化します。酸素原子は電気陰性度が比較的大きいので、負電荷が乗った状態(アルコシドイオン)は比較的安定です。

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