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グルコースの立体異性体

let********さん

2011/11/1623:32:04

グルコースの立体異性体

D-グルコースの立体異性体のうち,互いに、光学異性体の関係にある化合物がある。これらを還元すると,同一の化合物が得られる。
得られる化合物として可能なものをすべて記せ。ただし,2個以上の不斉炭素原子をもつ化合物にあっては,実体と鏡像の関係にある立体異性体を光学異性体とよぶことにする。

これが正しい文章です。すいません、互いに光学異性体の関係にあるのがこの2つの物質ということですよね。
でも、この2つの物質が鏡の関係にあるとは思えません。
解説お願いします。

補足D、Lというのは鏡の関係にあるものをそれぞれ区別するためのものですか???

この質問は、cha********さんに回答をリクエストしました。

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cha********さん

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編集あり2011/11/2020:13:57

前の質問が以下の項目でしたよね。
http://detail.chiebukuro.yahoo.co.jp/qa/question_detail/q1175552186
この文章で質問の意図が理解できました。
D-グルコースの立体異性体は、D体とL体あわせて8組16種類あります。このうちの、D体とL体の化合物一組をそれぞれ還元した場合、全く同じ化合物になるものを全て記せ、という意味ですね。
答えとして貼り付けられた二種類はそれぞれこの条件を満たすもので、お互いが光学異性体の関係にあるわけではありません。
例えばこの問題の条件を満たす例としてD-ガラクトースで考えます。
......CHO...............CHO
..H-C-OH......HO-C-H
HO-C-H..........H-C-OH
HO-C-H..........H-C-OH
..H-C-OH......HO-C-H
......CH2OH...........CH2OH
(D-ガラクトース、L-ガラクトース)
それぞれアルデヒド基を還元すると
......CH2OH...........CH2OH
..H-C-OH......HO-C-H
HO-C-H..........H-C-OH
HO-C-H..........H-C-OH
..H-C-OH......HO-C-H
......CH2OH...........CH2OH
と見かけ上なりますが、右側の構造を180°回転すると左側と全く同じ構造になることがわかります。つまり、D-ガラクトースもL-ガラクトースも、還元すると全く同一の化合物(ガラクチトール)が得られます。これが問題を満たす組み合わせになるわけです。ちなみにこうなるのは、前回の回答で触れたように還元生成物が光学活性を持たないメソ体であることがその理由です。
もう一組のD-,L-アロースの場合も、同じ考え方で問題を満たす組み合わせということがわかります。
-------------------------------------
>D、Lというのは鏡の関係にあるものをそれぞれ区別するためのものですか???
そういうことになります。上記のガラクトースはそのいい例ですね。このD-ガラクトースとL-ガラクトースは旋光性などの光学的特徴を別にすれば物理的・化学的性質は全く同じです。一方同じ立体異性体でも、D-ガラクトースとD-グルコースのようなエナンチオマーの関係にあるものでは、物理的・化学的性質は異なります。

質問した人からのコメント

2011/11/20 21:38:49

降参 できれば、浸透圧の質問の補足お願いします。

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