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アルケンのシスートランス異性について 有機化学(John McMurry著)では「二置換アルケンに対して...

ino********さん

2013/2/200:39:49

アルケンのシスートランス異性について

有機化学(John McMurry著)では「二置換アルケンに対してだけシスートランス命名法が適用出来る」とあるので、 a-HC=CH-b という形のアルケンについてはa,bが何であれ置換基ならシスートランスの命名が可能です

しかし一方でWikipediaでは「主鎖となる炭素骨格の位置による判別」とあるので、R-(a)C=C(b)-R という形のアルケンであればa,bの構造に関わらず命名法が適用出来るはずです

どちらが正しいのでしょうか?
教科書側だとは思いますが…

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fam********さん

2013/2/202:51:26

シストランス異性体が存在する理由は、
「炭素の二重結合が自由に回転出来ないから」
です


構造を1つ四角形と見たとき、
・同じ辺上にあるものがシス形
・対角線上にあるものがトランス形
となります


シス形
a’’’’’b
’>C=C<
R’’’’’R



トランス形
a’’’’’R
’>C=C<
R’’’’’b




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ベストアンサー以外の回答

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kok********さん

2013/2/200:48:15

二置換ならcis-trans表記でもいいですが、三置換・四置換なら必ずE・Z表記です。

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