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ハロゲン化アルキルのSN1反応について この反応について教科書を読んでいたので...

fuu********さん

2013/7/1120:53:02

ハロゲン化アルキルのSN1反応について

この反応について教科書を読んでいたのですが
「カルボカチオン中間体の正電荷をもつ炭素はsp2混成をしており、」
と書いてありました。
混成軌道に

ついては、1年のときにやったきり(といってもしっかりやってませんでした)であまり詳しく覚えてません。
アルカン→sp3
アルケン→sp2
アルキン→sp
だろ、みたいな(笑)

ハロゲン化アルキルのハロゲンと結合している炭素はsp3混成ですよね?
ハロゲンが抜けたあと、カルボカチオンになると炭素はsp2混成になるのですか?(教科書に書いてあるのでそうなんですけど)

二重結合がないからか、なんなのか感覚的に納得できません。
混成軌道についてちゃんと復習するべきなんですけど、教科書はとっつきにくくて・・・
「あ~その気持ち分かる!」という方、ぜひ教えてください!

正直、sp2云々にこだわらなくてもSN1はラセミ体が生成されるって分かってれば良い気もするんですが、モヤモヤするのでお願いします。

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ham********さん

2013/7/1122:09:12

本質ではないですが、噛み砕いていうと、孤立電子対と周りにある原子の数が2個ならsp、3個ならsp2、4個ならsp3です。もちろん、アニリンの窒素のような共鳴が関係する場合などは異なってきますが。

SN1反応の場合、ハロゲンが脱離した後は周囲にある原子の数は3個で、正電荷を帯びているので孤立電子対はありません。だからsp2になります。

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ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

ara********さん

2013/7/1123:07:36

そもそもsp2で平面状の中間体を経由するからラセミ化するんでしょ?
関連のあることはまとめて理解すべきです。

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