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大至急お願いします。

ku4********さん

2013/9/2916:07:09

大至急お願いします。

大学の問題で解けない問題があるのでどなたか教えて下さい。

図の反応なのですが酢酸水銀はアルケンに付加すると思うのですが、付加した後二重結合はなくなると思うのですがこの反応だと二重結合は残っています。

なぜ二重結合は残っているのでしょうか?

また反応機構はどのようになるのでしょうか?

よろしくお願いします。

二重結合,酢酸水銀,求電子,アルケン,反応機構,ベンゼン,問題

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ベストアンサーに選ばれた回答

dark energyさん

2013/9/3004:15:21

Hg²⁺は非常に柔らかい求電子試薬で、インドールは芳香族性を有します。従って、この水銀化反応は芳香核の求電子置換反応で、ベンゼンのニトロ化と同じタイプの反応です。ですから、二重結合が残っている理由はインドール核が芳香族で安定なためHg²⁺の求電子反応後、直ぐに水素イオンが脱離するためです。反応機構はベンゼンのニトロ化やスルホ化と類似の機構です。

質問した人からのコメント

2013/9/30 09:14:51

ありがとうございました。
詳しい説明でとても助かりました。

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