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酸性度に関する質問です。1,3-cyclopentadieneと1,3,5-cycloheptatrieneはどちらが...

eri********さん

2013/10/1010:10:12

酸性度に関する質問です。1,3-cyclopentadieneと1,3,5-cycloheptatrieneはどちらが酸性度が高いのでしょうか?答えは1,3-cyclopentadieneなのですが全くわかりません詳しく教えてください。

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編集あり2013/10/1012:21:31

シクロペンタジエン(1,3-cyclopentadiene)は、他の不飽和炭化水素より酸性度が高いことで有名です。
なぜなら、脱プロトンによって6π電子系の芳香族性を示すためです(※)。
実際に自分で共鳴系を書いてみて下さい。ベンゼンみたいな共鳴系になります。
この芳香族性によって、
シクロペンタジエンの共役塩基はシクロヘプタトリエン(1,3,5-cycloheptatriene)の共役塩基より安定化されています。
安定な塩基であればあるほど、塩基としては弱くなります。
弱い塩基であればあるほど、その共役酸は強くなります。
したがって、シクロペンタジエンのほうがシプロヘプタトリエンより酸性度が高くなるというわけです。

※脱プロトンが起こるのはシクロペンタジエンのメチレン基
※脱プロトンによって電子対が一つできる(電子数2)
※ジエンなので二重結合の数は二つ。二重結合一つにつき電子数2つ。
※合計2×3=6つの電子がπ電子となり6π系の共鳴構造が書ける

【ヒュッケル則】
nを整数とし、π電子の数が4n+2で表されるとき、
その平面環状分子は芳香族性を示します(下記のwiki参照)。
http://ja.wikipedia.org/wiki/%E3%83%92%E3%83%A5%E3%83%83%E3%82%B1%E...

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