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[化学]~アセチルサリチル酸と水酸化ナトリウムの反応~ 問.「アセチルサリチル酸...

stu********さん

2014/11/1819:18:18

[化学]~アセチルサリチル酸と水酸化ナトリウムの反応~

問.「アセチルサリチル酸に水酸化ナトリウムを加えたときの化学反応式を示せ。



色々と調べたのですが、自分の解釈が合っているのか分かりません。
以下の解答、そして解釈で合っているか否か、そして間違いがあればご教授願いします。
<解答>
反応式:C6H4(OCOCH3)COOH+NaOH→C6H4(OCOCH3)COONa+H2O
・まず、けん化とはエステル+塩基を加熱するとカルボン酸塩+アルコールが生じる加水分解反応である。
→鹸化が進行するのは、加熱されたとき、あるいは混合する塩基の濃度が高い場合であるため、今回は鹸化が起こらない。
・アセチルサリチル酸のカルボキシ基と水酸化ナトリウム(塩基)が反応するため、中和反応である。

~疑問点~
1.アセチルサリチル酸はカルボン酸であって、エステルではないということですか?(エステルではないから鹸化が起きない)
2.鹸化が起きる場合の化学反応式について、次のどちらが正しいのですか?(あるいはいずれも間違っていますか?)
(a).C6H4(OCOCH3)COOH + 2NaOH → C6H4(ONa)COONa + CH3COOH + H2O
(b).C6H4(OCOCH3)COOH + 2NaOH → C6H4(OH)COONa + CH3COONa + H2O

よろしくお願いいたします。

補足>以下の解答、そして解釈で合っているか否か、そして間違いがあればご教授願いします。
すみません。少し日本語が変でした。
訂正)「以下の解答および解釈は合っているでしょうか。また、間違いがあればご教授願います。」
それから、読みづらくなったので「鹸化」へ直したのですが、一箇所忘れていました。「けん化=鹸化」です。

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ベストアンサーに選ばれた回答

ara********さん

2014/11/1819:31:58

そもそも、「加えた時の化学反応式を示せ」という設問自体がおかしいです。加えるというのは単なる操作であり、その操作の結果として起こった反応について問いたいのであれば、もっと具体的な記述をすべきです。それは単に温度の問題ではありません。エステルの加水分解は常温でも起こります、加熱した方が反応が速いだけであり、常温で起こらないわけではありません。なので、設問の主旨が不明な状態では何を求められているのかわかりません。入試でそういう書き方をすればクレームがつくでしょう。
で、あなたが書いていることはあなたの勝手な思い込みとしか言いようがありません。それが正しいかもしれませんし、誤っているかもしれません。

1.エステルでもあるし、酸でもある。

2.どちらも間違い。特に上のものは完全に間違い。アルカリ加水分解であれば過剰量のNaOHを使うので、COOHとフェノール性のOHは全てナトリウム塩になるように書くべきです。もちろん、NaOHの量が少なければ下のようになる可能性はあるが、普通はそうは考えません。ただし、そもそもNaOHの量に関する情報がなければ判断できないこととも言えます。

もう一度繰り返しますが、「アセチルサリチル酸に水酸化ナトリウムを加えたときの化学反応式を示せ。」などと言う問題はあり得ません、意図が不明なので解答不能です。

  • 質問者

    stu********さん

    2014/11/1821:17:29

    誤りが多くてすみません。
    正しくは、「アセチルサリチル酸に水酸化ナトリウムを加え”て反応させた”ときの(化学変化を)化学反応式を示せ。」でした。

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質問した人からのコメント

2014/11/20 18:25:21

結局、模範解答としてはC6H4(OCOCH3)COOH+NaOH→C6H4(OCOCH3)COONa+H2O~①
C6H4(OCOCH3)COONa+NaOH→C6H4(OH)COONa+CH3COONa~②
の2段階の反応でした。
また、授業の中でも先生がarasagasi15さんの仰るように「問題もあまりよくなかった」と言っていました。

ご回答有難うございました。参考になりました。

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