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リノール酸のように共役ジエンをもつ脂肪酸が 酸化、重合しやすいと習っていたの...

kuw********さん

2014/12/1910:06:59

リノール酸のように共役ジエンをもつ脂肪酸が
酸化、重合しやすいと習っていたのですが(共役ジエンの間にラジカルが発生)、
最近、オレイン酸(二重結合1つ)でも

酸化する(リノール酸よりかは酸化しにくいが)
ことを知りました。二重結合1つの脂肪酸の
酸化の場合はただ二重結合が単結合に
変化するだけなのでしょうか、それとも
リノール酸のようにラジカルが発生し、
重合をしていくのでしょうか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

ara********さん

2014/12/1910:30:48

リノール酸もそうですが、いわゆる不飽和脂肪酸に共役ジエン構造はありません。
共役ジエンは、C=C-C=Cの構造ですが、不飽和脂肪酸ではC=C-CH2-C=Cになっていますので、共役二重結合とは違います。
そもそも、そういったものが酸化されやすいのは、上に示したCH2の部分が両側の二重結合の部分によって活性化されるからです。すなわち、そのHがラジカルとして引き抜かれて生じるラジカルが、両側の二重結合のπ軌道によって非局在化され、安定化されるからです。つまり、いわゆるアリルラジカルになるからです。リノール酸ではッそういう作用をするC=Cの構造がCH2の両側にあるためにラジカルの安定化は非常に大きいです。オレイン酸の場合であれば、そのC=Cの構造は1個しかありませんので、リンール酸には及ばないものの、リノール酸と同様にアリルラジカルになりますので、Hを引き抜かれて生じるラジカルはそれなりに安定です。
したがって、その後の反応に関してはリノール酸と似たようなものでしょう。

質問した人からのコメント

2014/12/26 21:35:06

ありがとうございました!

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