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化学の質問です。 テルペン系アルデヒドに「シトラール」と「シトロネラール」と...

jpprayer_0325さん

2015/3/2522:23:11

化学の質問です。
テルペン系アルデヒドに「シトラール」と「シトロネラール」という構造的に似通った化合物があります。

構造的な違いはシトラールが2位に二重結合を持ち、アルデヒドの酸素と共役していると考えられます。
この二つの化合物について、どちらがより安定(反応性が低い)と考えられるのでしょうか?
またシトラールの共役している電子はどのような動きをすると考えればよいでしょうか?
御教示ください。

シトラール,共役,シトロネラール,化合物,テルペン系アルデヒド,反応性,求核剤

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ベストアンサーに選ばれた回答

arasagasi15さん

2015/3/2610:21:10

どういう反応を想定しているかにもよりますが、常識的に考えるならシトラールの方が幾分不安定でしょうね。

>またシトラールの共役している電子はどのような動きをすると考えればよいでしょうか?
両者の反応性の違いとしては、何らかの求核剤との反応を想定するときに、シトラールではアルデヒド基への付加と、共役しているC=C二重結合への付加の2つの可能性があるのに対して、シトロネラールでは前者の反応の可能性しかありません。求核剤によっては、前者のタイプの反応を起こしにくく、後者の反応のみを起こすものもありますので、その分だけシトラールの方が反応性が高くなると言えるでしょう。

  • 質問者

    jpprayer_0325さん

    2015/03/3122:59:21

    回答をありがとうございました。
    どちらのアルデヒドがより反応性が高いのかを知りたかったのですが、実際にアセタール化等の反応を行って検証した方がよいのかもしれません。方法を考えて試してみます。

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