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サリチル酸と無水酢酸を反応させて、アスピリンを生成させるときに、NAOHを作用さ...

t_o********さん

2015/6/2715:35:37

サリチル酸と無水酢酸を反応させて、アスピリンを生成させるときに、NAOHを作用させるのはなぜですか??

無水酢酸のカルボニル炭素が、=oや、-ococh3に引っ張られているため、電子不足とな

り、サリチル酸のoh基の電子がそこに攻撃して反応すると考えたのですが、この考えは間違ってますか?(T ^ T)
この考えですすむなら、NAOHが、なくてもいいんじゃないかと思うのですが、、

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ベストアンサーに選ばれた回答

acr********さん

2015/6/2720:21:05

サリチル酸の求核性をあげるためです。
無水酢酸のカルボニル炭素は正電荷をわずかに帯びていますので
負電荷をもった物質と四面体中間体を形成しやすいです。

そのためにサリチル酸をサリチル酸ナトリウムに変換しています。

質問した人からのコメント

2015/6/29 20:29:12

わかりました(^O^)
ありがとうございました!

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