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安息香酸エチルとメチルマグネシウムブロミドとの反応では、通常第一級アルコール...

kai********さん

2016/6/1518:30:53

安息香酸エチルとメチルマグネシウムブロミドとの反応では、通常第一級アルコールが生成する。
この問題で、私は○と回答しましたが、答えは×でした。

最終的に第三級アルコールが生成するというのは理解しています。
ただ、安息香酸エチルのケトン部分のCにメチルアニオンがくっついた後、第一級アルコールのエタノールが外れると思って○としたのですが、エタノールが外れるのではないのでしょうか?
だとすると、どのような反応になるのか教えて下さい。

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him********さん

2016/6/1518:50:07

そりゃあ当然、エタノールは生じますね。
なのであなたの言っていることは正しいともいえるが、常識的に考えて、問題の趣旨はそういうところではないので、屁理屈と思えなくもない。

  • 質問者

    kai********さん

    2016/6/1518:55:54

    趣旨が第三級アルコールのほうにあるのは間違いないですが、
    この問題文は間違っているとは言えませんよね。
    第一級アルコール「のみ」生成する。にすると間違いといえますが・・・

返信を取り消しますが
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oka********さん

2016/6/1518:44:12

アタックすると
エトキシドイオンが外れる。
さらにアタックして、カルボニル酸素が負電荷を帯びる
最終的に酸を加えるわけだから、でてくるのは第3級

返信を取り消しますが
よろしいですか?

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tik********さん

2016/6/1518:31:39

あるこーるあるね。。

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