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マルコフニコフ則、高校化学 C-C*(-C)=C※-C(左から2番目の炭素から(-C)...

stu********さん

2017/3/2408:17:38

マルコフニコフ則、高校化学
C-C*(-C)=C※-C(左から2番目の炭素から(-C)は枝分かれしています。

また水素がそれぞれのCにはついています)
この物質にH2Oを付加すると、(以下()は()の前のCについていることを示します)
①C-C*(-C)(-H)-C※(-OH)-C
②C-C*(ーC)(-OH)-C※(-H)-C
の2つの生成物がほぼ同じ割合で生成するらしいのですが、これを*と※についているHの大小で考えて、
「C*およびC※についているHの数の大小で判断すると、*には0こ※には1このHがついていることになり、②が優先して生成する」としても間違えてしまいます。
詳しくマルコフニコフを調べてみると、中間体のC+についているアルキル基の個数が多いほど安定ということなのですが、参考書によく書いてある「C=Cへの水素付加はもともとHが多くついているほうのCにHが付加していく物質が優先的に生成する」(上の「」と同じ)は間違えなのでしょうか?
また、マルコフニコフ則は「」のように覚えるのではなく、C+についているアルキル基の個数で考えるべきなのでしょうか?

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ベストアンサーに選ばれた回答

tyt********さん

2017/3/2410:30:17

薬学部に通っています。

高校生なのにすごいですね。
基本的にこの反応は二段階で進行し、最初にH+が付加したあとOH-が反応します。非対称アルケンの場合、生成物の選択性はH+の付加の段階で決まり、マルコフニコフ則に従います。つまり、H+を付加させたときにどちらの中間体が安定化するかだけを考えればいいわけですが、これは高校の範囲外なので省略します。気になるようであれば超共役で調べてみてください。

ですので2-メチル-2-ブテンの水和では②の方が優先的に生成すると私は思います。

あと、もしマルコフニコフを覚えるのであれば水素よりはアルキル基の個数でみたほうがよいかと思います。

  • 質問者

    stu********さん

    2017/3/2411:58:27

    解答ありがとうございます。
    超共役についても調べました。
    ①よりも②のほうが優先的に生成しやすいとおっしゃっているのは、OHのつくCに①は2つ、②は3つのアルキル基がついているからでしょうか?

返信を取り消しますが
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質問した人からのコメント

2017/3/30 21:32:31

ありがとうございました

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

him********さん

2017/3/2409:49:58

本来はC+に付いているアルキル基の数、もっと正確には、そのカチオンの安定性で議論します。しかし、そもそもの話として高校化学の範囲外の話題です。

返信を取り消しますが
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