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1-ブテンにIClを付加するとマルコフニコフ則より1-クロロ-2-ヨードブタンが生成す...

tom********さん

2017/7/608:58:21

1-ブテンにIClを付加するとマルコフニコフ則より1-クロロ-2-ヨードブタンが生成するとありますが、マルコフニコフ則を考えた時電気的に陽性なのは電気陰性度からヨウ素だから2-クロロ-1-ヨードブタンがより多く生成

しませんか?教えてください。

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tor********さん

2017/7/611:42:23

マルコフニコフ則でどうやって判定するのか謎ですが(水素が無い反応剤なので)。

私の感覚では、逆の異性体が主にできるように思います。
アルケンがICl(これはI+とCl-とみなせる)を攻撃して三員環のヨードニウムイオンを与えるのですが、これは末端側(C1)よりも内部側(C2)の方のカチオンの性質を強く持つため、C2にCl-がアタックする気がします。

ただ、Iの脱離能の良さを考えると、上記のようなSN1ライクではなく、Cl-が直接アタックするSN2ライクの機構が主かもしれませんので、そうなると立体障害の少ないC1にCl-が攻撃するでしょう。

すくなくとも、マルコフニコフ則で~と簡単に答えるのはおかしいですが。

質問した人からのコメント

2017/7/6 12:21:56

回答ありがとうございます。

ベストアンサー以外の回答

1〜1件/1件中

him********さん

2017/7/611:38:37

それはどういう反応機構を想定してるかによります。
カルボカチオンを想定しているのであればあなたが書いたようになりますが、臭素の付加の時のようにハロニウムイオン(ブロモニウムイオンとか)を想定するのであれば、Cl-の攻撃が立体障害の少ない側から起これば、1-クロロ-2-ヨードブタンが生成することになります。

「〜が生成するとありますが」と書いてますが、具体的にどのように書いてあったのか、何に書いてあったのかがわからなければ判断し難いです。書いてあることが妥当かどうかも含めて判断し難い。

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