ここから本文です

論文を読んでいてわからないことがあったので、質問させていただきます。

t_g********さん

2017/7/2522:34:39

論文を読んでいてわからないことがあったので、質問させていただきます。

「It is thought that the carbonyl long pair that is anti to the phenyl group would be preferred since syn coordination to the phenyl would necessarily cause rotation out of the plane and a loss conjugation between the phenyl and the carbonyl.」

(carbonyl long pairはcarbonyl lone pairの間違いだと思ってます)

この場合のフェニル基って、ケトンのフェニル基のことですよね?
カルボニル基のローンペアとantiかsynかはどうやって見分けるのでしょうか?

どうしてsynだと共鳴がなくなってしまうのでしょうか?

よろしくお願いします

フェニル基,カルボニル基,SYN,ケトン,アセトフェノン,ローンペア,フェニル

閲覧数:
34
回答数:
1

違反報告

ベストアンサーに選ばれた回答

プロフィール画像

カテゴリマスター

tor********さん

2017/7/2606:52:57

図をお示しにになっていますが、カルボニル基のローンペアは、酸素原子がsp2混成だとすると、カルボニル基と同じ平面上に2つ存在します。しかも、それらの方向は、sp2混成軌道の方向になるので、図の物質(アセトフェノン)なら、C=O二重結合に対して、メチル基とシス(フェニルとトランス)、フェニル基とシス(メチルとトランス)の2つになります。
良い図が無かったのですが、以下のページにホルムアルデヒドの場合の図がありました。
https://derekcarrsavvy-chemist.blogspot.jp/2016/04/carbonyl-compoun...

ということで、ローンペアはC=O平面にあるので、これが図のようにホウ素に配位するとすると、Me基かPh基がホウ素ルイス酸側に位置することになります。図はアセトフェノン分子の描き方がリアルな場合とちょっとずれているようです。
Me基はそこまで大きくないから基にしなくて良いのですが(図の左側)、Ph基側を下にして配位する場合(図の右側)だと、Ph基がホウ素ルイス酸とぶつかってしまうので、Ph基を回転させて衝突を回避する必要があります。そうしたところで立体障害は出そうですし、Ph基を回転させるということは、問題の文章にあるとおり、C=OとPhの共役が途切れるので不利です。

質問した人からのコメント

2017/7/26 11:33:17

いつも丁寧に説明してくださり、ありがとうございます。理解できました!!本当にありがとうございました!!

みんなで作る知恵袋 悩みや疑問、なんでも気軽にきいちゃおう!

Q&Aをキーワードで検索:

Yahoo! JAPANは、回答に記載された内容の信ぴょう性、正確性を保証しておりません。
お客様自身の責任と判断で、ご利用ください。
本文はここまでです このページの先頭へ

「追加する」ボタンを押してください。

閉じる

※知恵コレクションに追加された質問は選択されたID/ニックネームのMy知恵袋で確認できます。

不適切な投稿でないことを報告しました。

閉じる