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サリチル酸メチルと無水酢酸を反応させるとアセチルサリチル酸メチルが出来ると思...

gan********さん

2017/7/2619:51:47

サリチル酸メチルと無水酢酸を反応させるとアセチルサリチル酸メチルが出来ると思いますが、なぜこのアセチルサリチル酸メチルを取り出す際に炭酸ナトリウム水溶液を加えるのでしょうか?

考察 アセチルサリチル酸メチルが酢酸に溶けるため?(エステルは酸に溶けるのか?)

でもだとしたら、酢酸とアセチルサリチル酸メチルを分離するには酢酸は水に溶け、アセチルサリチル酸メチルは水に溶けないので水だけ加えれば良いため炭酸ナトリウム水溶液を加える理由がわかりません。

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tor********さん

2017/7/2620:52:50

無水酢酸を使ったアセチル化で、何が副生するか考えてみましたか?
反応式は以下のようになります(サリチル酸メチルをArOHと省略)。
ArOH + CH3-CO-O-CO-CH3 > ArO-CO-CH3 + CH3-COOH
酢酸が生じます。これは邪魔ですので除く必要があります。酢酸を除くにはどうするか?塩基を入れれば中和されて水に解けて除けます。酢酸自体は水にも有機溶媒にも解けますので、そのまま分液したのでは完全に除くことはできません。

質問した人からのコメント

2017/7/27 03:39:11

酢酸が水にも有機溶媒にも溶けるのですね。

スッキリしました。

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