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シクロヘキサンアミンがアニリンより塩基性が強い理由を「共鳴」「電子密度」「局在化」...

sn_********さん

2017/8/2215:55:16

シクロヘキサンアミンがアニリンより塩基性が強い理由を「共鳴」「電子密度」「局在化」を用いて説明しなさい。

この問題をわかりやすく教えてください!よろしくお願いします。

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tor********さん

2017/8/2215:59:18

アニリンはフェニル基がNH2に直結しており、フェニル基の共役系がNH2のローンペアと共役しています。
そのため、ローンペアがフェニル基側に非局在化し、窒素原子上のローンペアの電子密度が低下しますので、ローンペアの塩基性が下がります。
いっぽう、シクロヘキシルアミン(シクロヘキサンアミンではない)では、共役系は存在しないので、窒素原子のローンペアは窒素原子に局在しており、電子密度が高いので、塩基性が低下しません。さらにいうと、アルキル基であるシクロヘキシル基は窒素原子に電子を押し込むので、窒素原子の電子密度は、母体化合物であるアンモニアより向上します。

質問した人からのコメント

2017/8/22 16:00:35

とてもわかりやすく教えていただきありがとうございます!!

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