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写真の2つの化合物どちらかが答えとなるとき、下ではなく、上らしいのですが、塾...

kob********さん

2017/8/2217:44:23

写真の2つの化合物どちらかが答えとなるとき、下ではなく、上らしいのですが、塾の板書ではゲムジオールは不安定とあります。ゲムジオールとはなんでしょう、聞いたことありません。調べても凄く難しそうなページば

かりです。これは高校範囲の知識なのでしょうか?一応難関国立を目指しています。

また、ゲムジオールが板書ミスでないとしたら、どのような構造をゲムジオールというのでしょう?
問題文がないので、無理かもしれませんが、下がありえない理由が他に浮かぶなら教えていただけないでしょうか?

ゲムジオール,ジェミナルジオール,板書,化合物どちらか,問題文,板書ミス,エチレングリコール

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tor********さん

2017/8/2218:04:46

ゲムではなく、ジェミナルジオールです。略称としてgem-ジオールと書くのですが、これをゲムと読んだのでしょう。普通ではありません。常に「ジェミナルジオール」です。
ジェミナルジオールというのは、同じ炭素原子に2つのOHがついた物質を指します。
これは一般的に不安定で、以下のように対応するカルボニル化合物に分解します。
R2C(OH)2 > R2C=O + H2O

お示しの問題では、エチレングリコール(上の構造)は安定です。これはラジエーターの不凍液などで普通に使われているものです。
いっぽう、下の構造は、同じ炭素原子に2つのOHがついているので、ジェミナルジオールで不安定です。これは水を放出してアセトアルデヒドCH3-CHOに分解します。

  • tor********さん

    2017/8/2218:09:00

    なお、ジェミナルジオールとカルボニル化合物の話は、高校の化学を逸脱しております。知っていて損することは無いでしょうが、試験で出題される場合は、知らなくても解答できるよう誘導するのが鉄則です。

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