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有機化学のメタ配向性とオルト・パラ配向性について質問です。

chielien_8f0b740e748692ed4952146さん

2018/1/1919:07:01

有機化学のメタ配向性とオルト・パラ配向性について質問です。

電子吸引基だからメタ配向性で、電子供与基だからオルト・パラ配向性というのはわかるのですが、なぜその化合物が電子吸引基または、電子供与基なのかがわかりません。
詳しく教えてください。

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編集あり2018/1/1920:20:32

電子吸引基である理由は、その化合物に電子が足りていないからです。例)ニトロ基-NO2
NはO二つと結合をしている、NとOは電気陰性度が高い、だから安定しているベンゼン環からでも電子を引っ張ります。
電子供与性である理由は、その化合物に非共有電子対があり、電気陰性度が全体的に比較的低めだからです。例)アミノ基NH2
Nが共有電子対を持っていて、先ほどのNO2に比べるとOが無いため電子がそこまで欲しいとは思いません。だから、その余りとも言える非共有電子対をベンゼン環に送りこみます。(引っ張られると言う方が正しいかも。)
以上です。編集済です。

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2018/1/1923:07:53

電子求引性の方は(吸引は間違いです)、比較的簡単で、電気陰性度が大きな元素をつければ、ベンゼン環の電子を引っ張ります。
ハロゲン(F, Cl、Brなど)、ニトロ基(NO2)、カルボニル基(COR)、エステル(COOR)など、いずれも電気陰性度の大きな元素を含みます。

で、電子供与のほうは難しいです。
高校レベルでは説明出来ない気がしますが、
孤立電子対を持っている原子が、ベンゼン環に直結していると、孤立電子対がベンゼン環に流れ込み、ベンゼン環が電子豊富になります。
例:アニリン
C6H4-NH2
のNは孤立電子対を持ち、これがC6H5の方に流れます。
Nは電気陰性度が大きいのになぜ?と思うでしょうが、これが上記の説明しづらいことです。

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