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有機化学についての質問です。

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ID非公開さん

2018/3/2215:37:02

有機化学についての質問です。

アリル位とベンジル位はどちらとも二重結合炭素に隣接する炭素であるので、アリル位で起こる反応はベンジル位でも起こると考えて大丈夫ですか?またその逆も大丈夫ですか?

ダメであるなら、具体例も挙げてもらえてると助かります。

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tor********さん

2018/3/2215:57:05

だいたいそのとおりだが、一般的にアリル位の方が反応性が高い。
これは、以下の理由で説明される。
1)単純にフェニル基がビニル基より大きいので立体的に邪魔
2)アリル位・ベンジル位の高い反応性は、アリル位・ベンジル位の活性種(カチオン、アニオン、ラジカル)を、C=C二重結合やベンゼン環が安定化するためだが、この効果はC=Cの方が一般的に高い。
3)Pd触媒などを使う反応の場合、フェニル基は金属との相互作用が弱い。

たとえば、最後の3が好例の一つで、辻ートロスト反応というPd触媒をつかったアリル位の置換反応があって、これはベンジル位ではうまくいかない。

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