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化学 有機化合物の分離 ナトリウムフェノキシドと安息香酸のナトリウム塩が入...

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ID非公開さん

2018/8/1123:10:42

化学
有機化合物の分離

ナトリウムフェノキシドと安息香酸のナトリウム塩が入っている水層に○○を加えて分離する、という問題で、答えは二酸化炭素とエーテルを加える、なのですが、なぜ炭酸

水素ナトリウムとエーテルを加えるではダメなのか、またエーテルがない場合どうなるのか、よくわかりません。どなたかご教授下さい。

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bet********さん

2018/8/1123:25:35

炭酸水素イオンと炭酸は異なる電離度を持つ(弱)酸です。
実際、電離定数を比較してもフェノールの電離定数よりも炭酸の電離定数のほうが小さい一方、炭酸水素イオンの電離定数が大きいようです。よって、炭酸水素イオンをフェノールの塩に加えても遊離反応は起こりません。
簡単に言うと酸の強さとしては
炭酸 > フェノール > 炭酸水素イオン
なのです。

エーテルを加えることで水層とエーテル層が分離します。エーテルを加えなくてもフェノールは水層とはちょっと分離しますが、多少混ざり合います。多量にエーテルという「フェノールが水よりも溶けやすい相手」を加えてやることでフェノールがそっちに積極的に移動してゆき、水層に残るフェノールの量が極めて少なくなります。
また、エーテル層が十分にないと分液ロートで抽出しにくいです。分液ロートのコックを開いて100 mlから10 mlだけ出すのと200 mlから100 ml出すほうが簡単です。また、エーテル層のフェノール濃度が低下しますから誤差が減ります。

余談ですが、炭酸と炭酸水素イオンのような関係のモノとして(その関係性がより極端なものとして)硫酸と硫酸水素イオンが存在します。硫酸は強酸ですが硫酸水素イオンは弱酸です。

  • bet********さん

    2018/8/1202:01:00

    補足・

    実際物質の抽出を行うとき、既に行った操作で十分にエーテルを加えていた場合は特にエーテルを加える必要はありません(無論答案を書くときはこんなことは考えないでください)。
    また、エーテル(ジエチルエーテルをよく使う)は常温でも揮発するので、操作中にエーテル層に溶けていた物質(今の例ではフェノール)がエーテル層で飽和し、水層とエーテル層を行ったり来たりして水層とエーテル層の境界がにじんでくることがあります。このような場合はエーテルを後から足します。そうすると過剰なエーテルにフェノールが全て溶け、エーテル層と水層の境界がはっきりと付きます。

    エーテルは単なる溶媒に過ぎないので、正直加えるものとしてはそれほど重要とは言えないでしょう。

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質問した人からのコメント

2018/8/12 10:38:59

丁寧にありがとうございました。勉強になりました。

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